Олеиновая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и олефинов. Она образует производные по карбоксильной группе, а при насыщении водородом переходит в . По химическим свойствам ее относят к группе мононенасыщенных -9 жирных кислот.
Под действием сильных окислителей, например озона или перманганата калия, образуется смесь пеларгоновой и азелаиновой кислот. Данное химическое свойство используется для их промышленного получения. Цис- и транс- проходит в присутствии различных катализаторов, таких как , алифатические нитрилы, оксиды серы и азота. Данные процессы обратимы, а равновесная смесь содержит около 75-80% элаидиновой кислоты. Эфиры олеиновой кислоты и ее соли называют олеатами. Олеиновая кислота растворяется в бензоле, хлороформе и этаноле.
Олеиновая кислота в природе
В организме человека и животных олеиновая кислота образуется при дегидрировании , а в микроорганизмах - при удлинении цепи ненасыщенных жирных кислот. Ее присутствие в животном жире предотвращает его пероксидное окисление. Она входит в состав растительных масел и животных жиров, в подсолнечном масле содержится около 40% олеиновой кислоты, в оливковом - до 81%, в миндальном - до 85%, в арахисовом - 66%, в свином жире - до 45%, а в говяжьем - до 42%.
Получение
В промышленности олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел. Сначала проводят фракционирование образовавшейся смеси жирных кислот, затем приступают к многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40оС.
Техническую олеиновую кислоту называют олеином, она представляет собой почти прозрачный пастообразный или жидкий продукт, застывающий при температуре от +10 до +34оС. Ее цвет варьируется от светло желтого до коричневого. Как правило, олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. В некоторых его сортах может быть до 15% нафтеновой кислоты.
Применение
Олеиновую кислоту и ее эфиры добавляют при производстве лакокрасочных материалов в качестве пластификатора. Ее соли являются эмульгирующим агентом и одним из основных компонентов мыла, также она широко используется в качестве эмолента. Небольшие количества вещества могут присутствовать в фармацевтических препаратах. Олеиновая кислота применяется как эмульгатор и стабилизатор инвертных эмульсий в буровых растворах на нефтяной основе, при обработке нержавеющих сталей и сплавов, а также в качестве солюбилизующего агента и эмульгатора в аэрозолях.
Организма, она повышает эластичность кровеносных сосудов, способствует усвоению и выработке , препятствует образованию тромбов, поддерживает работу иммунной системы.
Омега-9, главным представителем которой является олеиновая кислота, недостаточно изучена диетологами. Однако она играет большую роль в поддержании и , сохранении и людей.
Ненасыщенные жирные кислоты Омега-9
В человеческом организме комплекс Омега-9 обладает противовоспалительными, энергетическими и пластическими свойствами.
Они, как условно-заменимые соединения, способны вырабатываться из ненасыщенных жиров.
Основные известные мононенасыщенные жиры:
- – по своему составу наиболее схожа с резервным жиром человека. Это способствует тому, что организм не расходует ресурсы на формирование жирно-кислотного состава , которые поступают с пищей. Цис-9-октадеценовая кислота участвует в создании мембраны клеток. Липиды замедляют мобилизацию жиров в теле человека и являются естественным источником энергии.
- Эруковая кислота содержится в растениях, принадлежащих семейству капустных (рапс, сурепка и ). Она токсична для сердечной мышцы, пищеварительная система человека не выводит ее из организма.
- Эйкозеновая кислота широко используется в косметологии для глубокого увлажнения кожи, защиты от ультрафиолетовых лучей, укрепления волосяных фолликул.
- Мидовая кислота – является конечным продуктом обмена веществ млекопитающих.
- Элаидиновая кислота – это олеиновой кислоты. Соединение редко встречается в природе, в незначительном количестве (0,1% от общей массы жиров) в или козьем .
- Нервоновая или селахолевая кислота является составляющей сфинголипидов белого вещества . Участвует в биосинтезе милеина нейронов, а также в восстановлении нервных волокон.
В медицине применяют для лечения рассеянного склероза, осложнений после , адренолейкодистрофии. Содержится соединение в тихоокеанском лососе, льняном и кунжутном семени, горчице, макадамии.
Знаете ли вы? Маленьким детям, которых недавно отлучили от груди, полезно оливковое масло. Ненасыщенные жиры по своим свойствам схожи с материнским молоком.
Полезные свойства семейства
Полноценное функционирование человеческого организма, для чего нужны в том числе и жиры Омега-9, заключается в координированной работе органов эндокринной, сердечно-сосудистой, иммунной, пищеварительной и нервной систем.
Итак, ненасыщенные жиры Омега-9, для чего они полезны:
- Значительно снижают возможность развития сахарного благодаря уравновешиванию глюкозы в крови.
- В совокупности с жирами Омега-3
- Блокируют развитие в кровеносных сосудах, препятствуя возникновению , тромбозов.
- Повышают иммунную систему организма.
- Контролируют процессы метаболизмов (углеводного, белкового, липидного).
- Помогают задерживать влагу в подкожных покровах, поддерживают защитную функцию .
- Способствуют проникновению в клетки организма эссенциальных веществ.
- Имеют защитную функцию для слизистых оболочек.
- Улучшают взаимодействие гормоноподобных веществ, витаминов и нейромедиаторов.
- Предотвращают возникновение снижением нервной возбудимости.
- Улучшают энергоснабжение организма.
- Усиливают эластичность сосудов крови.
- Содействуют в построении миелина нейронов.
- Регулируют работу .
Для лекарственного приема витамина Омега-9 существуют такие медицинские показания, как сахарный диабет, атеросклероз, анорексия, артриты и артрозы, остеопороз, экземы и язвы, ПМС, угри, туберкулез и .
Суточная потребность
Суточная норма потребности организма человека в мононенасыщенных жирах Омега-9 колеблется в пределах 15-20% от общей калорийности . В зависимости от общих показателей здоровья, возрастных особенностей и условий проживания, показатель суточной потребности может изменяться.
Когда возрастает:
- при наличии любых воспалительных процессов в организме;
- при заболеваниях сердечно-сосудистой системы (блокировкой роста отложений холестерина в крови);
- при увеличении физической нагрузки на организм (например, изнурительная физическая работа или интенсивные занятия спортом).
Снижение потребности:
- при пониженном кровяном давлении;
- при нарушении работы поджелудочной железы;
- при активном употреблении полиненасыщенных Омега-3 и Омега-6 (олеиновая кислота синтезируется из этих соединений);
Продукты источники полезных кислот
Для обеспечения организма нужным количеством Омега-9 жирных кислот, необходимо понимать, где они содержатся, в каких продуктах наибольшая концентрация мононенасыщенных соединений.
Омега-9 входит в состав таких масел: оливковое, арахисовое, горчичное, хлопковое, подсолнечное, льняное, конопляное.
Наряду с маслами, богатыми источниками кислоты Омега-9 являются такие продукты: , свиное сало, лосось, сливочное масло, семена льна, курятина, форель, мясо индейки, и подсолнечника.
Как и все ненасыщенные кислоты, олеиновая также легко поддается разрушению. Во избежание этого диетологи рекомендуют соблюдать некоторые правила хранения и с содержанием полезных жиров:
- При покупке растительных масел желательно отдавать предпочтение тарированным в темные стеклянные бутылки не большого объема.
- Хранить масло и продукты, содержащие ненасыщенные жиры необходимо в темном месте, без прямого воздействия солнечных лучей.
- Не следует использовать рафинированные масла, в составе которых отсутствуют полезные жиры.
- Диетологи рекомендуют приобретать оливковое масло с высоким процентом кислотности «extra virgin».
- Термообработка продуктов разрушает в них содержание витамина Омега-9 (правило не распространяется на мясные и рыбные продукты).
Как проявляется недостаток, и что при этом делать
Дефицит жиров класса Омега-9 происходит редко, это связано со способностью организма синтезировать соединение самостоятельно. Распространенной причиной недостатка жирных соединений являются продолжительное и;нормальному питанию , включающему употребление омега-содержащих продуктов.
Избыток жирных кислот
Прием продуктов с высоким содержанием Омега-9 может приносить как пользу, так и вред при чрезмерном их употреблении.
Злоупотребление пищей и медикаментозными препаратами, содержащими жирные кислоты приводит к:
- (нарушение метаболизма);
- заболеванию поджелудочной железы;
- нарушению работы сердечно-сосудистой системы, что приводит к инфарктам, инсультам или тромбозам;
- циррозу или гепатозу печени.
Противопоказания
Ненасыщенные жиры в составе лекарственных препаратов не назначают людям с индивидуальной чувствительностью к жирным кислотам.
Стоит ограничить употребление продуктов с большим количеством омега-кислот женщинам в период беременности и во время кормления грудью.
Перед употреблением витаминов Омега-9 желательна консультация врача или диетолога для грамотного назначения дозировки.
Омега-9 должен присутствовать в рационе питания каждого человека. Это будет способствовать общему укреплению организма, а также внесет разнообразие в ежедневное меню.
И относится к группе Омега-9. Все слышали о ней из рекламы кремов для омоложения. Используется в медицине как антиоксидант, а также как средство для снижения уровня холестерина. Опосредовано участвует в синтезе коллагена и эластина. Среди своего класса является самой распространенной в природе.
Определение
Олеиновая кислота - это непредельная мононасыщенная жирная кислота, которая встречается в растительных маслах, например, оливковом, пальмовом и подсолнечном, и в животных жирах.
По физическим свойствам представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета и запаха. Иногда кислота, использующаяся на производстве, имеет желтый оттенок, не растворяется в воде. Свое название получила благодаря созвучию со словом олива, в оливковом масле ее содержится больше всего - восемьдесят процентов.
Помимо оливкового масла, около 65 % данной кислоты имеется в арахисе и говяжьем жире.
Олеиновая кислота: химические свойства
Зная об удивительном воздействии данного вещества на человеческий организм, ученые решили больше узнать о его свойствах. Олеиновая кислота относится к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы не замыкаются в геометрические фигуры (круги или многоугольники), при этом в них содержатся карбоксильные группы (СООН). Одноосновность обеспечивается единственным на всю молекулу атомом водорода. Химическая формула - С17Н33СООН.
Наиболее часто олеиновая кислота в природе встречается с пальмитиновой и линолевой кислотами. Также довольно часто вместе с ней можно обнаружить стеариновую. Вместе они образуют продукт - стеарин, использующийся для изготовления свечей.
Для того чтобы отличить эту кислоту от всех остальных, необходимо провести реакцию с бромной водой, которая при положительном исходе будет обесцвечиваться. Хорошо растворяется в бензоле, метаноле, эфире и этиловом спирте. Масло легко окисляется на свету (ультрафиолетовое излучение) и под воздействием атмосферного кислорода, становясь бурым.
Применение
Где же используется олеиновая кислота? Применение ее довольно широко. Из-за антиоксидантных свойств ее любят добавлять в косметику - кремы, лосьоны, мыла. Считается, что этот компонент обновляет клеточные мембраны и удерживает воду внутри клетки. Были попытки заменить эту кислоту на что-то более дешевое, но человеческий организм так и не смог приспособиться к новому продукту.
Соли олеиновой кислоты незаменимы при производстве резины. Она выступает эмульгатором, помогающим нерастворимым веществам равномерно распределиться друг в друге.
Часто используют олеиновую кислоту в медицине. Препаратами, содержащими ее, обрабатывают лучевые, термические и химические ожоги. Это способствует эпителизации поврежденных участков. Кроме того, эта кислота часто встречается как компонент лекарств от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, она делает сосуды непроницаемыми для молекул холестерина и отсрочивает наступление или прогрессирование болезни.
В сочетании с другими антиоксидантами олеиновая кислота может служить в качестве превентивных мер при отравлении радиацией, а также для профилактики опухолевых образований. Поврежденные клетки обновляются и не перерождаются в злокачественные, восстанавливая свои функции.
Лакокрасочная промышленность давно ангажировала часть добываемой олеиновой кислоты для своих нужд. Ее добавляют в лаки, краски, эмали и олифы.
Использование в металлорежущем инструменте
Широко используется олеиновая кислота в процессе обработки твердых металлических сплавов, в том числе и нержавеющей стали. Она тонким слоем покрывает детали, что упрощает процесс сверления, фрезеровки, нарезании резьбы.
В составе некоторых смесей эта кислота используется для придания металлическим поверхностям лучшего скольжения, уменьшения трения и формирования уплотнительных поверхностей. Слой металла при этом не должен превышать двадцати двух микрон.
Несмотря на то что рынок переполнен синтетическими смазывающими смесями, натуральная олеиновая кислота остается вне всякой конкуренции.
Добыча
Олеиновая кислота является одной из немногих в природе, которую еще не удалось искусственно синтезировать. Все варианты, которые были предложены на сегодняшний день, не выдерживают никакой критики. И заменить ее чем-то похожим тоже не получается.
Для промышленных масштабов нерентабельно использовать оливковое масло из-за его стоимости, поэтому предпочитают более бюджетные варианты - рапс, сою, горчицу или кориандр.
Сначала выделяют отдельные глицериды, затем разлагают их на карбоновые кислоты. После этого дистиллируют получившееся вещество, чтобы избавиться от побочных соединений, и получают чистое масло.
Есть еще способ гидрирования талового масла. На него воздействуют концентрированной серной кислотой, после чего получается едкая органическая смесь, содержащая олеин. Для того чтобы выделить его из общей массы, смесь нагревают под давлением и оставляют кипеть на три часа. В качестве катализатора используется палладий или никель. Так получается самый чистый вид кислоты.
Цена
Цена на такой продукт зависит от марки и степени очистки готового масла. Самой востребованной является марка Б-15, ее закупают для производства резины, красок и эмалей, а также нужд химической промышленности. За килограмм просят около 60 рублей, но для оптовых закупок цена может быть снижена более чем в 6 раз. Кислота Б-14 является технической, то есть плохо очищенной. И стоит, соответственно, в два раза меньше.
Доставляю олеиновую кислоту в бочках, канистрах и другой доступной таре объемом от трех литров и более.
И животных. Эти компоненты наделены функцией энергетической (при их расщеплении формируется энергия) и пластической (участвуют в образовании биологических мембран в скелете растительных и животных клеток).
Синтез (соединение) жирных кислот осуществляется в кишечной стенке, печени, костном мозге, легочной, жировой и прочих тканях. Все они (жирные кислоты) подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.
Самой ценной считается олеиновая этого соединения обеспечивают стабильность проницаемости мембран, устойчивость к окислению депонированных липидов при умеренном содержании антиоксидантов.
Синтез указанного соединения происходит в частности в цитоплазме печеночных клеток человека. Вместе с этим олеиновая кислота находится в составе что имеет большое значение в питании человека. Самое большое количество этого соединения содержится в оливковом масле (64-85%) и арахисовом (37-47%). При этом необходимо отметить, что при термической обработке (в процессе приготовления) этих продуктов олеиновая кислота в меньшей степени подвергается разрушению.
Достаточно распространено в приготовлении различных блюд, консервировании.
Необходимое количество олеиновой кислоты, поступающей с пищей, обеспечивается при соблюдении сбалансированного питания. При этом рацион человека должен включать жиры, треть из которых оставляют растительные, а две трети - животные соединения. При таком потреблении доля олеиновой кислоты должна составлять примерно 40%. В таком случае обеспечивается нормальная жизнедеятельность организма.
Наиболее благоприятным в рационе считается содержание олеиновой кислоты, близкое к ее содержанию в жировом депо. Таким образом, исключается необходимость значительных изменений в жирно-кислотном составе липидов, поступающих с едой. Это, в свою очередь, препятствует лишней растрате ресурсов в организме, в том числе, энергии.
Олеиновая кислота благоприятно влияет на поддержание иммунитета. Это соединение, также как и прочие, является источником энергии. Она (энергия) высвобождается в процессе окисления олеиновой кислоты после отщепления ее от липидной молекулы под воздействием сока из поджелудочной железы.
В промышленных условиях соединение получают при помощи многократной кристаллизации при расщеплении липидов оливкового масла.
При изготовлении жировой основы для маргаринов применяется метод гидрогенизации. В результате образуется изомер олеиновой кислоты - трансолеиновая кислота. Это соединение превосходно усваивается в человеческом организме, но практически не откладывается про запас (не входит в жировое депо).
Олеиновая кислота. Применение
Используется это соединение достаточно широко при изготовлении разнообразных косметических средств. Среди них кремы, предназначенные для ухода за кожей ног, тела, лица, рук. Кроме того, олеиновая кислота входит в состав косметического мыла. Средства для проблемной кожи, включающие в себя это соединение, благотворно воздействуют на процесс регенерации мембраны клеток, помогают сохранять влагу. Проблемные участки вскоре приобретают привлекательный внешний вид. В косметологии использование оливкового масла - продукта с наибольшим количеством олеиновой кислоты - имеет большое значение и достаточно распространено. Соли, получаемые из соединения, входят в состав огромного количества достаточно распространенных моющих средств.
Весьма распространено применение в промышленности. Олеиновую кислоту используют в качестве основания для производства олиф, красок, лакокрасочных покрытий.
Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282.46 г моль−1
Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала
Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)
Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K)
Растворимость в воде: Нерастворим
Растворимость в спирте: Растворим
Олеиновая кислота - это жирная кислота, которая встречается в составе животных и растительных жиров и масел. Масло не имеет запаха и цвета, но коммерческие экземпляры могут иметь желтоватый оттенок. Олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота или 18:1 цис-9. Ее формула - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Термин «олеиновая» означает «относящаяся к или полученная из масла оливы», масла, который является основным компонентом олеиновой кислоты.
Где встречается
Жирные кислоты (или их соли) не часто встречаются сами по себе в биологической системе. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются как эфиры, обычно триглицериды, которые представляют собой жирное составляющее многих натуральных масел. Жирные кислоты могут быть извлечены с помощью процесса сапонификации. Триглицериды олеиновой кислоты - основное составляющее оливкового масла, хотя их содержание может упасть до 2% в форме свободной кислоты в натуральном оливковом масле, при более высокой концентрации оливковое масло становится несъедобным. В масле пекана содержится 59-75% олеиновой кислоты, 61% в масле канолы, 36-67% в арахисовом масле, в 60% масле ореха макадамии, 20-85% в подсолнечном масле (последнее значение - наибольшее возможное), 15-20% в масле виноградной косточки,облепиховом масле и кунжутном масле, а также 14% в маковом масле. В большом количестве содержится в животном жире, составляет от 37 до 56% жира в курятине и индейке и от 44 до 47% свиного сала. В большом количестве олеиновая кислота содержится в человеческой адипозной ткани.
Феромон насекомых
Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники.
Производство и химические свойства
Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-CoA9-десатуразы, воздействующего на стеароил CoA. Стеариновая кислоты дегидронизируется для производства мононенасыщенной олеиновой кислоты. Олеиновая кислоты подвергается реакциям карбоновых кислот и алкенов. Она растворима в водной основе, создавая олеаты. К двойной связи добавляется йод. Гидрирование двойной связи выделяет насыщенные производные стеариновой кислоты. Окисление двойной связи происходит медленно, этот процесс известен как прогоркание или сушка. Уменьшение гидроксильной группы кислот свособствует выделению олеилового спирта. Озонолиз олеиновой кислоты - важный процесс для азелаиновой кислоты. Побочным продуктом процесса является нонановая кислота: H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4»O» → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазке и пластификации. Транс изомеры олеиновой кислоты называются элаидовые кислоты (реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидовую, называется элаидинизация). Изомер олеиновой кислоты, который встречается в природе, называется петросиленовая кислота. В процессе химического анализа жирные кислоты разделяются с помощью газовой хромотографии эфиров метила; отделение ненасыщенных изомеров возможно благодаря тонкослойной хроматографии.
Использование
Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами.
Влияние на здоровье
Олеиновая кислота - основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается. Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы. Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.
:Tags
Список использованной литературы:
Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.
Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.
Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.
